KIST 조용서 박사 "의약 등 합성화학에 응용 기대"

국내 연구진이 의약품 등 생리활성물질과 천연물의 주요 골격을 이루고 있지만 이론적으로 합성이 어려운 것으로 알려진 10각형 헤테로고리 화합물(heterocyclic compound)을 합성하는 새로운 방법을 개발했다.

한국과학기술연구원(KIST) 조용서 박사팀은 탄소 양이온을 이용해 고리화합물을 만드는 '프린스반응(Prins reaction)'을 응용한 독창적인 합성법으로 10각형 대칭성 화합물인 1,6-디옥세케인(1,6-Dioxecane)을 합성했다고 밝혔다.

이 연구결과는 화학분야 국제학술지 '앙게반테 캐미(Angewante Chemie)' 온라인판 최신호에 게재됐다.

학술지는 "열역학(엔트로피, 엔탈피 등) 측면에서 고리화가 매우 어려움에도 이런 결과를 얻은 것은 매우 인상적인 새로운 발견"이라고 평했다.

고리 안에 탄소 외에 산소나 질소 등이 포함된 헤테로고리는 새로운 의약품 창출 등 약리·의학적으로 매우 중요한 유기체와 천연물의 주요 골격을 이루지만 합성은 매우 어려운 것으로 알려져 있다.

특히 이런 헤테로고리 화합물들이 약리작용 등 생리활성을 가지려면 입체적인 화학구조상 선택성(stereoselectivity)과 특이성(stereospecificity)을 갖도록 독창적인 설계 및 합성법이 필요하다.

7각형 이하의 작은 헤테로고리 화합물은 비교적 합성이 쉽지만 고리 크기가 커질수록 합성이 어려워지고 특히 10각형 고리는 매우 복잡하고 힘들어 아직 유용하고 쉬운 합성법이 거의 보고되지 않고 있다.

조 박사팀은 이 연구에서 수년 전 독자적으로 개발한 6각형 헤테로고리화 방법을 토대로 이중결합이 두 개씩 대칭적으로 있는 10각형 헤테로고리 화합물을 쉽게 만들 수 있는 합성법을 개발했다.

이번에 합성한 1,6-디옥세케인은 탄소 8개와 산소 2개로 이루어진 10각형 고리 모양의 대칭성 화합물로 다용도 관응기와 방향족 화합물을 가지고 있어 향후 의약화학 등 합성화학과 초분자화학, 재료분야에 많이 응용될 것으로 기대된다.

조 박사는 "이 연구결과는 열역학 측면에서 어려운 것으로 여겨져 온 10각형 헤테로고리 화합물을 한 단계의 고효율ㆍ입체선택적 반응으로 합성, 중간 크기의 헤테로고리 화합물을 만드는 유용하고 쉬운 새로운 방법을 제시했다는 데 의미가 있다"고 말했다.

KIST 조용서 박사


(서울연합뉴스) 이주영 기자 scitech@yna.co.kr