1962년 AIG 창립자인 코넬리우스 스타에게 발탁돼 어려움에 빠진 북미 지주회사를 정상화시켰다. 덕분에 1968년 창립자에 이어 AIG 경영 사령탑에 올랐다. 2005년 회계부정 등의 혐의로 불명예 퇴진할 때까지 특유의 공격 경영으로 AIG 사세를 키워갔다. 특히 해외 시장을 집중 공략해 130개국에 영업망을 구축했다.

2001년에는 아메리칸제너럴생명보험을 230억달러에 인수하는 수완을 발휘했다. 거침없는 행보에 제동이 걸린 것은 2005년 당시 엘리어트 스피처 뉴욕주 검찰총장이 회계부정과 증권사기 혐의로 형사 소송을 제기하면서부터다. 이사회는 무죄를 주장하는 그를 퇴진시켰다. 이후 대부분의 형사소송은 기각됐지만,아직도 민사소송은 진행 중이다.

뉴욕주 축산 농가 출신인 그린버그는 대학 진학에 필요한 학비가 없어 고등학교를 졸업하자마자 18세에 육군에 자원입대했다. 제2차 세계대전에 참전해 연합군의 노르망디 상륙작전에도 참가했고，6 · 25 전쟁에도 중대장으로 참전해 동성(銅星) 훈장을 받았다. 군에서 제공하는 장학금으로 1948년 마이애미대를 졸업했고，뉴욕대 로스쿨에 진학해 변호사 자격을 취득한 뒤 대위로 예편했다. 특유의 카리스마를 지니고 있으며 운동광이기도 하다. AIG 경영을 맡고 있을 때는 포천 500대 기업의 최고경영자(CEO) 가운데 최장수 CEO로 꼽히기도 했다.