사업 초기 당시, 저의 회사는 법률적인 딜레마에 빠져 있었습니다. 당시 저와 공동 창업자는 아주 드문 확률로 일어날 수 있는 어떤 일에 대한 대처 법을 잘 모르고 있었고, 만약 실제로 그런 일이 일어난다면 회사는 큰 타격을 입을 것이 분명해 보였습니다.







따라서 우리는 이런 종류의 리스크들을 최소화할 방법을 논의하기 시작했고, 결국 사내 변호사와 상의해 결정을 내리기로 했습니다.







보통 사내 변호사라면 모든 상황을 어두운 시각으로 바라보기 일쑤입니다. 일어날 수 있는 가장 최악의 시나리오를 제시하는 것이 그들의 업무이며, 모든 일 처리에 있어 불리한 면을 살펴봅니다. 개인적인 생각으론 무언가 회사 일이 잘못되었을 때 전문성을 펼쳐야 할 상황에서 이들이 필요하기에, 변호사들이 고용되고 보수를 받는 게 아닐까 생각 합니다.







그런데 그 상황에서 변호사가 하는 말이 ‘걱정 말라’는 것이었을 때, 제가 얼마나 놀랐을 지를 생각해보십시오. 진짜로 걱정할 일이 아니었다면 굳이 변호사에게 상담을 요청했을까요? 보통의 경우, 이런 말은 사업자인 제가 해야 할 말이기 때문에 저는 제 변호사가 그러한 말을 했다는 사실을 믿을 수가 없었답니다.







그렇다면 실제로 이런 시나리오가 발생할 땐 어떻게 대처해야 할까요? 변호사의 대답은 충격적이었습니다. 염려했던 시나리오대로 흘러간다면 그냥 회사 문을 닫고 다른 일을 하라는 것이었죠.







그런데 이 조언이야말로 제가 여태껏 들은 법률 조언 중 가장 훌륭한 것이었습니다.







스타트업이란 아주 위험성이 큰 사업이고, 따라서 저는 스타트업들에게 리스크를 최대한 줄이라 조언하는 편입니다. 이것이 바로 당신이 더 적은 현금을 낭비하지 않도록 자원을 아껴야 할 이유입니다. 허나 어떤 리스크들은 완화 시키기에 너무 거대하고 또 어렵습니다.







이런 경우, 우리는 창업자의 시간과 소중한 자본을 이용해 아주 적은 확률로 일어날 수 있는 일일지라도 이를 방지하기 위해 노력해야만 합니다 (그리고 창업자의 시간이란 제가 생각할 수 있는 스타트업의 가장 값어치 있는 무언가가 아닌가 생각합니다).





마치 운석이 떨어질 것을 대비해 건물 지하에 콘크리트 대피소를 짓는 것과 같이 말이죠. 따라서 리스크를 직접 해결하기보다 우리는 운을 믿어보기로 했습니다. 만약일지라도 우리에게 운석이 떨어진다면 단지 우리의 운 없음을 저주하고 다음 단계로 나아가는 거죠.







누군가에게는 이 조언이 아주 명확해 보일 수 있습니다. 현실화 되기 어려울 정도로 드문 확률의 리스크는 잊어 버리라는 것이죠 (설사 그 리스크가 아주 거대한 것일지라도요). 사실 우리는 늘 그렇게 하고 있습니다. 운전을 하면서도 언제든 사고가 나 다칠 수 있을 확률을 인지하고 있지요. 스타트업은 더욱이 그렇습니다. 모든 부분에서 위험이 존재하지요.







그러나 이처럼 명백한 만큼 놓치기도 쉽습니다. 빨리 내려야 할 결정들은 우리가 그에 대한 장단점을 논의하면서 오랜 시간을 끌게 되지요. 스타트업을 다치기 쉬운 여린 아기라 생각하면, 다칠 확률이 희박하더라도 이런 일이 일어나지 않도록 노력하고 싶어할 것 입니다.







기회를 잡으라는 말이 잔혹하게 들릴 수 있겠지만, 이는 필요한 말입니다. 지금 당신과 인터뷰 중에 있는 공동 창업자가 당신에게 완벽한 존재인지를 당신은 알 수 없을 겁니다. 투자자와 계약을 맺기 전에는 그 투자자에 대한 더 많은 정보를 얻고 싶어할 거구요. 더 많은 유저의 피드백을 위해 또 한 번의 베타 테스트를 진행하고 싶어할 수도 있습니다.







이 모든 것들이 결과적으로 리스크를 줄여주는 요소이기에 합리적으로 보일 수 있겠으나, 사실 스타트업이 망하는 이유가 될 수도 있습니다. 또는 더 최악의 상황으로, 창업자 본인의 시간과 쏟아부은 주의가 결국 스타트업을 망하게 하는 요소가 될 수도 있구요.







더 큰 확신이 필요하시다면, 이 점을 생각해보십시오. 많은 행동 실험에서 볼 수 있던 것처럼, 어떤 결정 사항에 대한 당신의 ‘직관’이 옳을 확률이 가장 높습니다. 더 오래 생각하고 더 많은 정보를 얻는 것은 때때로 당신으로 하여금 잘못된 결정을 내리도록 할 것입니다. 결정을 내리는데 짧은 시간이 필요한 경우 당신은 결국 직관에 기댈 것이고, 이는 당신이 올바른 결정을 내리게 할 것입니다.







위험한 선택은 용감하게 빨리 내리세요. 이 것이 항상 옳은 방향으로 도움을 주진 못하겠지만 최소한 당신이 어딘가로 나아가는데는 도움을 줄 것입니다.





Make hard choices, take big steps





When my company was still in its initial stages, we had a legal dilemma. My co-founder and I were not sure what to do on an issue that had a small chance of happening, but the damage could have been large to the company if it happened. We were trying to discuss ways to minimize the risk and decided to consult with our corporate lawyers.





Corporate lawyers usually paint everything in dark colors: it’s their job to give you the worse case scenario and they typically see the downside in every transaction. I guess that’s what they are paid for, since they will typically be needed to apply their expertise if something goes wrong.





Imagine my surprise when the lawyers told me not to worry about it. You really want me not to worry about it, I asked? I could not believe a lawyer would tell me NOT to worry about something, it’s usually the other way around. What should we do if this scenario actually happens?





The lawyer’s response shocked me: if this scenario happens, he said, you just shut down the company and go do something else.







This was one of the best legal advices I had ever received.







Startup is risky business, and I generally advocate reducing the risk in your startup. This is why you should conserve your resources to burn less cash, you should bring as many people to help you push the cart forward, go after large markets and so on.





But some risks are just too large and too difficult to mitigate: in this case, we had to spend precious money and founders’ time (the latter, in my opinion, is the most valuable currency of a startup) to try and prevent a problem that had a small chance of happening.





It was like building a underground shelter made of concrete in case a meteor hits. So instead of dealing with the risk, we decided to take the chance. If the meteor really hits us, we can curse our bad luck and move on with our lives.







This advice may seem obvious to some: ignore risks that have a small chance of being realized (even if the risk itself is huge). We do it all the time - we get into our car and drive, knowing there is a chance we might get into an accident and get hurt.







More so with startups, when there are so many threats around every corner. But as obvious as this may be, it is easy to miss: Many decisions that should be made quickly, take a long time while we debate the pros and cons. We see our startup as a fragile baby that needs protection: we want to make sure nothing bad happens to it, even if the chances are remote.







It’s cruel to say: take the chance, but it’s also necessary. Maybe you’re not sure if the co-founder you are interviewing is the perfect one for you. Maybe you want to gather more information about your investor before you agree to the terms. Maybe you want an additional round of beta testing to get user feedback.







All of these look rational since they reduce the overall risk, but in fact, they may be the reason your startup will die after all: losing time, or worse, founders’ time and attention, is what will end up killing the startup.







If you need additional convincing, consider this: in many different behavioral experiments it has been shown that your ‘gut instinct’, that instinctive feeling you have towards a certain decision, has the highest chances of being correct.







This means that thinking longer and collecting more information, will sometimes cause you to make the WRONG choice, where having a short time to make a decision will make you rely on your instincts and make the right one.







So make bold, dangerous choices, and make them quick. They won’t always help you go in the right direction, but they will at least make sure you are going somewhere.






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