윤 회장이 대학 졸업 후 택한 첫 직업은 영국의 브리태니카 백과사전 세일즈맨.남다른 세일즈 감각으로 1주일에 11권의 계약을 따내는 등 세일즈맨으로서의 능력을 발휘했다.
'백과사전 판매왕'에 오른 윤 회장은 출판사 창업에 도전한다.
윤 회장의 창업 방법은 독특했다.
윤 회장은 외국계회사에서 알게된 인맥을 활용,창업자금을 일본에서 유치했는데 외국인의 국내 투자가 드물었던 1970년대 말 상황을 고려하면 매우 앞선 기법이다.
윤 회장은 일본에서 유치한 7억8000만엔(78억원 상당)을 바탕으로 1980년 웅진씽크빅을 설립했다.
윤 회장은 과외가 금지된 1980년대 초 카세트 테이프로 강의를 듣는 '헤임고교학습',한국 전통 문화와 환경을 담은 그림책 '어린이 마을' 등으로 연거푸 대박을 일궈냈다.
사상 첫 그룹매출 1조원 돌파의 효자노릇을 한 정수기 렌털사업을 발판으로 윤 회장은 건설업과 금융업에 잇달아 진출해 매출 확장을 꾀하고 있다.
지난해 웅진그룹의 전체 매출은 2조500억원이며 10개 계열사를 두고 있다.
윤 회장은 기업의 성장만큼이나 사회공헌을 중시한다.
윤 회장은 충청남도 초·중·고등학교에 25년여 동안 꾸준히 도서를 기증해 왔다.
이 지역 학생들 상당수가 웅진의 책을 읽고 자랐다고 해도 과언이 아니다.
2000년부터 2004년까지 공식적으로 지원한 도서를 금액으로 따지면 약 5억8000여만원에 달한다.
웅진그룹의 지원으로 도서관을 채운 대표적인 곳이 강경 중앙초등학교다.
웅진그룹은 2005년 4월 강경 중앙초등학교 개교 100주년을 기념해 2000만원 상당의 도서 2만권을 기증했다.
윤 회장은 경영수완을 높이 평가받아 2001년 경제정의기업상,2004년 한국의 경영자상 등을 수상한 바 있다.